Mahershala Ali memiliki jalan hidup yang berat. Menjalani hidup sebagai seorang kulit hitam di Amerika bukan hal mudah karena masih tingginya rasisme di sana. Nama lahirnya adalah Mahershalalhasbaz Gilmore, sebuah nama yang diambil dari Bible. Ibunya adalah seorang pendeta Kristen. Kini ada satu lagi faktor yang membuatnya harus berjuang dalam karirnya sebagai aktor: menjadi muslim. Panggilan hati mendorongnya untuk menjadi seorang mualaf dan bergabung dalam Jemaah Ahmadiyah sejak tahun 2000. Tahun ini Time memasukkannya dalam daftar 100 Most Influential People 2019. Ia adalah aktor kulit hitam pertama yang meraih dua piala Oscar dalam kategori yang sama. Kemampuan aktingnya semakin diperhitungkan.
Selama bertahun-tahun, Mahershala terus mendapatkan peran-peran kecil atau peran pendukung dalam karirnya sebagai aktor. Penampilannya dapat dilihat di beberapa film dan serial televisi seperti Moonlight (2016), House of Cards, Luke Cage (2016), Alita: Battle Angel (2019), The Hunger Games: Mockingjay, The Curious Case of Benjamin Button (2008), hingga Predators. Ia mendapatkan gelar sarjana di bidang komunikasi massa lalu melanjutkan pendidikan magister di bidang akting. Mahershala juga aktif tampil di panggung teater dan menjajal dunia rap.
Meski bukan pemeran utama dan cukup lama berjuang untuk diakui kemampuannya, Mahershala berhasil mendapatkan dua piala Oscar. Pertama untuk perannya dalam Moonlight, sebagai kriminal yang menjadi figur ayah bagi seorang bocah homoseksual. Ia mengaku bersykur memerankan karakter itu karena ia ingin kita berkaca agar sebagai manusia dapat berlaku lebih baik lagi terhadap sesama. Kita tidak seharusnya memandang seseorang buruk karena orientasi seksualnya. Piala Oscar kedua didapatkan Mahershala setelah kesuksesannya berperan dalam film yang berasal dari kisah nyata, Green Book (2018). Ia memerankan pianis kulit hitam pertama, Don Shirley.
Peran sebagai Don Shirley yang benar-benar menguji kemampuan akting Mahershala. Don Shirley digambarkan sebagai seorang yang sangat kompleks. Ia memegang harga dirinya tinggi-tinggi. Sebagai seorang kulit hitam yang tak cukup hitam untuk diterima di komunitasnya dan bukan bagian dari kulit putih, Don Shirley seperti kehilangan identitas. Apalagi orientasi seksualnya membuat ia menjadi sasaran kriminalisasi. Ia bingung memandang siapa dirinya. Ia tak punya keluarga dan hidup sendirian, pun oleh klien-klien yang mengundangnya untuk bermain musik ia dipandang sebelah mata karena berkulit hitam. Pada salah satu adegan, Don Shirley keluar dari cangkangnya dan tak lagi terlihat angkuh atau kaku tetapi menjadi rapuh dan kesepian. Akting Mahershala dalam Green Book sangat pantas diganjar Oscar.
Pada ajang penghargaan Screen Actor Guild Award, Mahershala telah memenangkan tiga piala untuk perannya di Moonlight, Hidden Figures, dan Green Book. Golden Globe juga mengganjarnya piala atas perannya dalam Green Book. Ia diketahui menghubungi kerabat Don Shirley setelah menyelesaikan syuting Green Book untuk meminta maaf bila ada hal-hal yang menyinggung. Kerabat Don Shirley sendiri mempertanyakan keakuratan film ini. Ini dapat dipahami karena semasa hidupnya—sesuai gambaran dalam film—Don Shirley diketahui bercerai dan tidak pernah lagi berhubungan baik dengan mantan istri maupun saudara kandungnya. Don Shirley semacam mengisolasi diri dan hanya sibuk bekerja.
Karirnya semakin bersinar setelah ia menjadi pemeran utama dalam serial televisi True Detective dimana ia memerankan seorang detektif kulit hitam bernama Wayne dalam tiga generasi waktu. Untuk menggambarkan Wayne di masa tua, ia menggunakan makeup prostetik. Tim make up artist dalam serial itu mengaku kulit Mahershala sangat bagus dan tidak memiliki keriput sehingga sedikit sulit untuk membuatkan makeup prostetik yang mampu melekat dengan baik. Namun hasilnya Mahershala tampil sangat meyakinkan, juga karena akting yang sangat bagus, sehingga serial ini mendapat banyak pujian.
Mahershala mengatakan ia berjuang untuk mendapatkan peran utama dalam serial True Detective agar aktor kulit hitam tidak hanya dipandang memerankan peran-peran pendukung saja. Dalam wawancaranya bersama The Guardian ia mengakui untuk menghindari tindakan rasisme, ia berusaha menghindari penampilan yang mengundang stigma. Meski karirnya mengalami peningkatan, Mahershala tidak berambisi untuk terus mengambil setiap tawaran pekerjaan yang ia dapat. Setelah menyelesaikan syuting True Detective ia mengambil jeda sejenak agar istrinya, seorang seniman, dapat kembali mengejar karir setelah sebelumnya sempat vakum karena mengurus anak mereka.
